Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, кипит работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Здесь царит креативный директор Дон Дрейпер — гений манипуляций и интриг, чьи таланты приносят фирме громкие победы. Находясь на пике успеха, он вынужден постоянно бороться с конкурентами, отстаивая своё влияние и место под солнцем в жёстком мире рекламы.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: семейные неурядицы, сложные отношения с коллегами, поиск себя. Все эти события тесно переплетаются с масштабными переменами в американском обществе — от культурных революций до политических потрясений, создавая многогранный портцеп эпохи.